Sam Winchester
Sam é diferente do seu irmão mais velho: é sensível, racional, mais inocente, e aparentemente mais preocupado em ter uma "vida normal" do que seu irmão. Apesar disso, fica claro que ele faria qualquer coisa por Dean. Ele também revolta-se contra a tentativa de seu pai de transformá-lo em um caçador e matricula-se na Universidade de Stanford.
Quando Dean vai ter com Sam e pede-lhe ajuda no primeiro episódio, a namorada de Sam, Jessica, é apresentada aos espectadores. É evidente que Sam era de alguma forma popular, apesar de ninguém saber o que sua família realmente faz. O apelido "Sammy" foi dado a ele por seu pai, embora ninguém para além de Dean esteja permitido chamá-lo assim. Sam indica isso no episódio da 1ª temporada "A Familia Bender", quando um homem o chama de Sammy, ele furiosamente responde que o seu nome é Sam. O caçador Gordon Walker também o chama de Sammy no episódio "Sede de Sangue", sendo que Sam, irritado, explica que Dean é o único que pode chamá-lo assim.
Devido ao seu caráter gentil e sua vontade de ter uma vida normal, Sam é mais cuidadoso com as mulheres e por isso tem mais interesse em romances do que Dean, como por exemplo, os que teve com Jessica, Sarah Blake e Madison.
Outro fato curioso sobre Sam, é que o rapaz é uma das muitas pessoas que sofrem da famosa Coulrofobia, ou seja, Sam tem medo de palhaços.
Quando Sam tinha apenas seis meses de idade (Novembro 02, 1983), sua mãe foi assassinada enquanto estava próxima ao seu berço pelo demónio Azazel. Ele foi salvo por seu irmão mais velho Dean, enquanto seu pai tentava salvar Mary, que estava presa ao teto do quarto e sendo consumida pelo fogo, que acabou se espalhando por toda a casa.
Vinte e dois anos depois,acreditava-se que Azazel também matou sua namorada Jessica, mas descobre-se na quinta temporada que "Jessy" foi morta por Brady (Demónio que perseguia Sammy desde a infância) com o objetivo de Sam reconhecer seu proprio destino. Agora os irmão winchester embarcam em várias jornadas para tentar achar seu pai e o demónio que causou a morte de Mary e Jessy. Enquanto John, está desaparecido, ele ocasionalmente entra em contato com os seus filhos para lhes dar tarefas. Os irmãos lidam com criaturas míticas, lendas urbanas e folclore, como o wendigo, a mulher de branco e Bloody Mary. Nesta época, Sam começa a apresentar sinais de precognição e por uma vez demonstra ter poderes de telecinese.
Dean Winchester
Ele sempre foi o responsável pela casa, ainda quando criança, quando seu pai saia para caçadas misteriosas, cuidando de Sam, seu irmão mais novo. Portanto, desde muito cedo, Dean teve participação ativa na construção da família Winchester, abdicando de uma infância normal, encarregando-se do peso familiar, e responsabilidades decorrentes. Ao contrário de Sam (no início da série), Dean sempre aceitou os negócios da família e ele está disposto a tudo para conseguir descobrir a verdade sobre sua família, junto com Sam, com quem não tinha contato há quatro anos.
No primeiro episódio, intitulado "Piloto", Dean invade a casa de Sam, que havia ido embora para tentar a faculdade de direito, e os dois saem para procurar o pai que saiu para uma caçada e até então está desaparecido. Ao voltar, Jessica, a namorada de Sam, é morta da mesma forma que sua mãe. É portanto o início de uma longa jornada para Dean e Sam, pelas estradas dos Estados Unidos e redondezas, em busca de respostas e soluções, seguindo rastros de criaturas sobrenaturais, e destruindo-as. É a forma que ambos encontram para vingar as suas perdas pessoais, causadas pela mesma criatura.
Durante toda a série, Dean é ícone singular devido ao seu senso de humor, muitas vezes sarcástico. A fama de conquistador também é marca registrada do personagem. Mesmo posando de bad boy e jeito durão, Dean tem uma grande preocupação com o que sobrou de sua família e por isso se sente responsável por todos. É revelado no episódio "O Viajante Fantasma" que Dean possui um grande medo que frequentemente o atormenta: Ele tem medo de aviões, e fica apavorado só de pensar em viajar em um. Dean adora Rock Clássico, como Black Sabbath, AC/DC e Led Zeppelin, que fizeram muito sucesso nas décadas de 60, 70 e 80, e suas músicas preferidas são "Ramble On" e "Travelling Riverside Blues", ambas do Led Zeppelin.
É também apaixonado pelo seu Chevy Impala 67, o seu bem mais precioso, que foi um presente do seu pai.
| Intérprete | Personagem | Perído de Atuação |
|---|---|---|
| Jeffrey Dean Morgan | John Winchester | 2005-2006 |
| Samantha Smith | Mary Winchester | 2005-2010 |
| Adrianne Palicki | Jessica Moore | 2005-2010 |
| Jim Beaver | Bobby Singer | 2006-presente |
| Misha Collins | Castiel | 2008-presente |
| Fredric Lehne | Azazel | 2005-2006 |
| Mark Sheppard | Crowley | 2010 |
| Mark Pellegrino | Lucifer | 2009-2010 |
| Julie McNiven | Anna | 2008-2010 |
| Steven Willians | Rufus Turner | 2008-2010 |
| Katie Cassidy | Ruby | 2007-2008 |
| Anna Williams | 2008 | |
| Genevieve Cortese | 2008-2009 | |
| Sterling K. Brown | Gordon Walker | 2006-2007 |
| Lauren Cohan | Bela | 2007-2008 |
| Samantha Ferris | Ellen | 2006-2009 |
| Alona Tal | Jo | 2006-2009 |
| Jeannette Sousa | Demônio da Encruzilhada | 2006 |
| Ona Grauer | 2007 | |
| Sandra McCoy | 2007 | |
| Chad Lindberg | Ash | 2006-2010 |
| Charles Malik Whitfield | Victor Henricksen | 2007-2008 |
| Nicki Aycox | Meg | 2005-2006 |
| Rachel Miner | 2009-presente | |
| Rachel Pattee | Lilith | 2008 |
| Sierra McCormick | 2008 | |
| Katherine Boecher | 2009 | |
| Robert Wisdom | Uriel | 2008-2009 |
| Mark Rolston | Alastair | 2008 |
| Christopher Heyerdahl | 2009 | |
| Traci Dinwiddie | Pamela Barnes | 2008-2010 |
| Kurt Fuller | Zacharias | 2009-2010 |
| Colin Lawrence | Rafael | 2009 - Presente |
| Richard Speight, Jr. | Brincalhão/Gabriel | 2007-2010 |
| Rob Benedict | Profeta Chuck Shurley | 2009-presente |
| Emily Perkins | Becky Rosen | 2009 |
| Matt Cohen | John quando jovem | 2008-2010 |
| Amy Gumenick | Mary quando jovem | 2008-2010 |
| Colin Ford | Sam quando criança | 2007-2009 |
| Ridge Canipe | Dean quando jovem | 2006-2007 |
| Brock Kelly | Dean quando adolescente | 2009 |
| Jake Abel | Adam Milligan | 2009-2010 |
| Roger Aaron Brown | Joshua | 2010 |
| Cindy Sampson | Lisa | 2008-presente |
